Το αμπέλι κυριαρχούσε στις καλλιέργειες του χωριού από αρχαιοτάτων χρόνων. «Πολυστάφυλο» ονόμασε την Άσκρη ο Όμηρος. Ο Ησίοδος αναφέρει τα λιαστά σταφύλια και το βίβλινο οίνο. Το ά-γαλμα του Διονύσου, του θεού του κρασιού, ανατέθηκε στην Άσκρη από τον Σύλλα. Ως κατεξοχήν οινοπαραγωγό χωριό αναφέρεται η Παναγιά από τα οθωμανικά αρχεία. Το 1926 είναι περίφημη για τον οίνο της και οι κάτοικοι επιδίδονται καταρχήν στην αμπελουργία (Τσεβάς). Μέχρι τότε αμπέλια υπήρχαν στην ευρύτερη περιοχή του Χριστού και κατά μήκος του Περμησσού. Σήμερα, με επέκταση των αμπελιών και σε όλα τα πρώην χωράφια, εξακολουθεί να είναι πρώτη στα αμπέλια από όλα τα χωριά της Βοιωτίας.
Σύμφωνα με την παράδοση οι Αλωάδες έφεραν από την Βίενο της Κρήτης τας «βαθυχρώμους σταφυλάς» και έκτοτε η Άσκρη είχε δύο τύπους, «τας βαθυχρώμους (βίενους) και τας ροδόχρους». (Τότα Τσάκου Κονβερτίνο, Εγκυκλοπαίδεια της Αρχαίας Βοιωτίας, σελίδα 70). Αυτοί οι τύποι σταφυλιών έφθασαν μέχρι τη δεκαετία του 1960 σαν μούχταρα και κοκκινάδια αντίστοιχα. Με την πάροδο του χρόνου προστέθηκαν και τα λευκά, καθώς και ορισμένα επιτραπέζια, όπως τα κολοκυθάρικα και τα μοσχοστάφυλα.
Μετά τη μαζική εκρίζωση των παλαιών αμπελιών τη δεκαετία του 1960, λόγω της φιλοξήρας, οι βασικές αυτές ποικιλίες αντικαταστάθηκαν από τα γαλλικά, το ροδίτη και το σαββατιανό. Σήμερα οι αρχαίες ποικιλίες εξακολουθούν να υφίστανται, σε πολύ μικρό όμως αριθμό και μόνο στα αμπέλια που φυτεύτηκαν με άγρια υποκείμενα (αμερικάνικα) και εμβολιάσθηκαν στη συνέχεια με μόσχευμα από τα παλαιά. Με την οικουμενικότητα του εμπορίου, οι ανάγκες για ποιοτικά κρασιά, οδήγησαν στο φύτεμα πολλών ποικιλιών, όπως καπερνέ, μοσχάτα, ασύρτικα κ.λ.π.
Όλα σχεδόν τα χωράφια του χωριού είναι κατάλληλα για αμπελοκαλλιέργεια. Τα περισσότερα αμπέλια του χωριού ήταν μαζεμένα σε συγκεκριμένες περιοχές για να είναι δυνατή η φύλαξή τους από τους πολλούς εχθρούς που είχαν, όπως κλέφτες, διάφορα άγρια ζώα κ.λ.π. Έτσι ξεκινούσαν το φύτεμα των αμπελιών. Αν το χωράφι ήταν σε πλαγιά τότε άρχιζε με την κατασκευή των πεζουλιών (τράπια). Αν είχε πέτρες, αφαιρούσαν αυτές που εμπόδιζαν το υνί ή τη φρέζα.
Το φύτεμα των αμπελιών γινόταν τον Απρίλιο με υγιή κλήματα από άλλο αμπέλι που τα έκοβαν και τα έθαβαν στην άμμο. Σήμερα, γίνεται πάλι τον Απρίλιο αλλά με αμερικανικό υποκείμενο, το οποίο είναι ανθεκτικό στη φιλοξήρα. Συνοπτικά η καλλιέργεια του αμπελιού περιλαμβάνει τη λίπανση που γίνεται στους χειμερινούς μήνες, το κλάδεμα τον Φεβρουάριο, το όργωμα Μάρτιο και Απρίλιο, το θειάφισμα με θειοχαλκίνη και το χλωρό κλάδεμα (ξεβλάστωμα) τον Απρίλιο, το κορφολόγημα γινόταν τουλάχιστον δύο φορές, το θειάφισμα μέχρι να γυαλίσει η ρώγα και τέλος ο τρύγος. Παλαιότερα έσκαβαν τα αμπέλια και η έκταση που σκαβόταν ημερησίως αποτελούσε κριτήριο για το πόσο παλικάρι ήταν ο καθένας. Την ποιότητα αυτή των εργασιών του αμπελιού, εκφράζει με γλαφυρότητα, αλλά και απόλυτη ακρίβεια ο ποιητής, «… για βάλε νιούς και σκάψε με, γέρους και κλάδεψέ με, βάλε γριές μεσό-κοπες να με βλαστολογήσουν, βάλε κορίτσια ανύπαντρα να με κορφολογήσουν …».
Η διαδικασία του τρύγου αποτελούσε λαϊκό πανηγύρι. Από το πρωί του τρύγου, το χωριό αχολογούσε από το τραγούδι. Οι τρυγητές μπουλούκια, άντρες, γυναίκες και παιδιά έπεφταν σαν πολύβουο μελίσσι πάνω στα αμπέλια με γέλια, τραγούδια και χαρές. Όλοι αγωνίζονταν στη μάχη του τρύγου. Καθώς η μέρα προχωρούσε, τα χέρια άναβαν από το δούλεμα, τα δάχτυλα μούσκευαν απ’ το χυμό και ο ιδρώτας περιέλουζε τα κορμιά. «Θέρος - Τρύγος - Πόλεμος», έλεγαν οι παλιοί. Τα καλάθια (γαλίκια) γεμισμένα με σταφύλια φορτώνονταν στα ζώα για να τα μεταφέρουν στα σπίτια. Για τους λίγους χρησιμοποιούνταν και κάρα. Τα σταφύλια, στη συνέχεια έμπαιναν πάνω στο πατητήρι, στην κοφινέλα, που έμοιαζε με τσιμεντένια στέρνα όπου γινόταν το πάτημα των σταφυλιών. Εκεί αφού πατούσαν καλά τα σταφύλια, μούστος και τσάμπουρα ρίχνονταν μέσα στο κυρίως πατητήρι που ήταν σαν ένα πηγάδι, ύψους δύο μέτρων περίπου. Πολλές φορές, το πάτημα γινόταν στο αμπέλι και μεταφερόταν η σαλαμούρα στο πατητήρι με τουλούμια ή τσουβάλια από μουσαμά. Μετά από μερικές ημέρες, ανάλογα με το είδος του κρασιού που ήθελαν να φτιάξουν, έβγαζαν τα τσίπουρα από το πατητήρι, τα έστυβαν στους μηχανικούς στίφτες, για να βγάλουν όσο περισσότερο μούστο γινόταν και παρέδιδαν τις στιφτιές στις σούμες για περαιτέρω επεξεργασία.
Οι σούμες είχαν τις στέρνες όπου συγκέντρωναν τα τσίπουρα. Από εκεί τα έβαζαν στον αποστακτήρα και έβγαινε το σταφυλοοινόπνευμα (σούμα). Η διαδικασία αυτή συνεχίστηκε μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του 1960, οπότε η αδυναμία για εύρεση πρώτης ύλης, αφού τα περισσότερα σταφύλια παραδίδονταν στην Κοινοπραξία Αμπελουργών Επαρχίας Θηβών, και η αναβάθμιση των τοπικών οινοποιείων, που δεν άφηνε εκμεταλλεύσιμο τσίπουρο, έκαναν ασύμφορη τη λειτουργία τους. Τα τελευταία χρόνια λειτουργεί, στην Πέτρα, ο αποστακτήρας του Αθανασίου Ζαχαρία, για παραγωγή τσίπουρου με σύγχρονες μεθόδους.
Στον τρύγο γινόταν και διαλογή των σταφυλιών που έπρεπε να κρατηθούν για φαγητό. Για το σκοπό αυτό οι αμπελουργοί και οι τρυγητές έκοβαν τα σταφύλια που σχημάτιζαν σταυρό με τη βέργα και τα κρεμούσαν στην οροφή για να διατηρηθούν μέχρι τα Χριστούγεννα.
Μετά το άνοιγμα των οινοποιείων, τα πατητήρια άρχισαν να καταργούνται και οι παραγωγοί πωλούσαν σταφύλια αντί μούστου, όπως και σήμερα. Κάθε αμπελουργός πήγαινε δανεικά στον άλλο, ώστε το αυτοκίνητο να γεμίσει γρήγορα. Με τον τρόπο αυτό εξασφάλιζαν συνεχή απασχόληση για το σύνολο των ημερών του τρύγου. Σήμερα «τα δανεικά» έχουν καταργηθεί με τη χρησιμοποίηση εργατών, αλλά παρέμεινε η τάση να τελειώνουν νωρίς, επιβαρύνοντας έτσι το κόστος συγκομιδής.
Σήμερα λειτουργούν στην Άσκρη τα "επισκέψιμα" οινοποιεία του Αθανασίου Ζαχαρία και του Δημητρίου Σαμαρτζή. Υπάρχουν και άλλα μικρότερα, όπως του Αθανασίου Κων/νου Λυμπέρη και του Βασιλείου Σ. Λεπενιώτη, ενώ ο τελευταίος πρόεδρος της Κοινότητας, Αθανάσιος Λουκά Λυμπέρης το έχει μεταφέρει στην Αλίαρτο. Οι αμπελουργοί πωλούν τα σταφύλια, εκτός από μία μικρή ποσότητα που κρατούν για να φτιάξουν το "δικό τους κρασί".